Veröffentlicht im Frühjahr 2005 gilt ,Black Sheep Boy" als das Durchbruchsalbum von OKKERVIL RIVER. Die Kritiker überschlugen sich damals vor Begeisterung, ausverkaufte Tourneen und Festivalauftritte folgten und die erste Single ,For Real" schaffte es, LOU REED zu beeindrucken, der die Band kurzerhand auf Tour einlud. "Black Sheep Boy" ist gleichzeitig eine Liebesgeschichte und eine Fabel für Erwachsene, die an das Songschreiber-Handwerk von LEONARD COHEN auf "New Skin For The Old Ceremony", das Können SCOTT WALKERs auf "Scott 4", die schlingernde, zeitlupenhaftige Tapferkeit von NEIL YOUNGs "On The Beach", und die blankliegenden Nerven und Effekte von BIG STARs "Third/Sister Lovers" erinnert. Es ist das verspielteste und selbstbewussteste Album von Okkervil River, welches sich mit linguistischen Spielereien amüsiert, dabei jegliche Vorsicht außer Acht lässt und sich dem puren Pop, reißerischem Rock und emotionalem Country gleichermaßen hingibt. In die klassische Palette der Folkinstrumente wie Mandoline, Orgel, Steelguitar, Wurlitzer, Streichern und Hörnern fügt "Black Sheep Boy" außerdem Kinderorgeln, digital-manipulierte Aufnahmen und rotzig-verzerrte Gitarren ein.