Dana Gillespies Affäre mit dem Blues zeigt nicht das geringste Anzeichen von Nachlassen. Wer hätte ahnen können, dass sie in ihrem sechsten Jahrzehnt als Musikerin ihr mit bestes Werk schaffen würde. Bisher war 2021 ein herausragendes Jahr für die 72-jährige Sängerin. Es begann mit der Veröffentlichung ihrer Memoiren 'Weren't Born A Man'. Es folgte ein erfolgreicher YouTube-Reboot ihrer beliebten Radiosendung 'Globetrotting With Gillespie'. Die Memoiren, die zusammen mit David Shasha geschrieben wurden, sind ein umfassender Bericht über ihr bemerkenswertes Leben, von frühen Folk-Singles bei Pye Records, ihren späten 60er-Alben für Decca bis hin zu ihrer Schlüsselrolle in der Londoner Originalbesetzung von Jesus Christ Superstar, sowie ihr Mitwirken an der Glam-Szene, einer Phase in der sogar David Bowie zwei ihrer Songs produzierte. Als eine der führenden Blues-Künstler Großbritanniens hält die Sängerin eine langjährige Verbindung zu Ace Records.
'Deep Pockets', der Nachfolger von 'Under My Bed' aus 2019, ist eine Sammlung von 12 Gillespie-Originalen, die größtenteils mit dem langjährigen Lead-Gitarristen Jake Zaitz geschrieben wurden. Es ist ein nachdenkliches Album, das aus dem Covid-Lockdown hervorgegangen ist.